La sua carriera è iniziata nel 1982, quando ha debuttato sul grande schermo in “Questo ci rende liberi” di Peter Medak. Da allora, Rupert ha accumulato una lunga lista di crediti in film, televisione e teatro. Tra le sue interpretazioni più note ci sono quelle in “Un marito ideale” di Oliver Parker, “La ragazza con l’orecchino di perla” di Peter Webber, e “Il matrimonio di Lady Windermere” di Mike Barker.
Ma Rupert non è solo un abile attore, è anche un regista e uno scrittore prolifico. Ha diretto diversi film, tra cui “L’amore fatale” e “The Happy Prince”, nel quale ha anche recitato nel ruolo di Oscar Wilde. Come scrittore, ha pubblicato diverse opere tra cui le memorie “Red Carpets and Other Banana Skins” e il romanzo “Hello Darling, Are You Working?”. Ha anche scritto una serie di saggi sul cinema, tra cui “The Hairdresser’s Husband” e “The Vanished Years”.
Ma Rupert non si limita solo al mondo dello spettacolo. È noto anche per il suo impegno politico e come attivista per i diritti delle persone LGBT+. Il suo documentario “The Victorian Sex Explorer”