Il a d’abord connu le succès avec le club péruvien Sport Boys, qu’il a mené à la première division en 1998. C’est ensuite avec le club chilien de l’Universidad de Chile qu’il a connu ses plus grands succès, remportant trois titres de champion du Chili en 2011, 2012 et 2014, ainsi que la Copa Sudamericana en 2011.
Sampaoli a également entraîné l’équipe nationale chilienne, menant les joueurs aux qualifications pour la Coupe du monde 2014 où l’équipe a atteint les huitièmes de finale. Le style de jeu offensif et agressif de Sampaoli était salué par les fans et les médias, et il devenait rapidement l’un des entraîneurs les plus respectés en Amérique du Sud.
En 2016, Sampaoli a pris en charge l’équipe sévillane en Espagne. Encore une fois, il a rencontré un succès immédiat, menant l’équipe à la quatrième place de La Liga et à la finale de la Copa del Rey.
En 2017, Sampaoli a été nommé entraîneur de l’équipe nationale argentine. Malgré les espoirs élevés, l’équipe a connu des difficultés pendant les qualifications pour la Coupe du monde 2018 et n’a finalement pas réussi à se qualifier. Cependant, Sampaoli est encore considéré comme l’un des meilleurs entraîneurs d’Amérique du Sud, grâce à son style de jeu offensif et à sa capacité à motiver les joueurs.
En dehors de ses succès sportifs, Sampaoli est également connu pour son style de vie excentrique. Il est souvent vu portant des lunettes de soleil, un t-shirt et des chaussures de sport lors des conférences de presse et conserve un look souvent désinvolte. Il a également été photographié fumant et buvant de l’alcool en public, quelque chose qui est rarement vu chez les entraîneurs de football professionnels.
Malgré cela, Sampaoli est largement respecté dans le monde du football. Les joueurs qu’il a entraînés parlent souvent de lui avec admiration, soulignant son approche passionnée du football et sa volonté de pousser les joueurs à leur limite.
En fin de compte, Jorge Sampaoli restera dans les annales du football en tant qu’entraîneur innovant et audacieux qui a apporté un nouveau style de jeu à l’Amérique du Sud. Bien qu’il n’ait pas réussi à qualifier l’Argentine pour la Coupe du monde 2018, il reste l’un des entraîneurs les plus talentueux de sa génération et continuera d’influencer le football dans les années à venir.