Montgomery wurde am 17. November 1887 in London geboren und wuchs in einer wohlhabenden Familie auf. Schon früh zeigte er ein großes Interesse an Militärstrategie und Kriegsführung und entschied sich schließlich, eine militärische Laufbahn einzuschlagen. Nach Abschluss seiner Ausbildung an der Militärakademie in Sandhurst trat er 1908 als Leutnant in die britische Armee ein.
Während des Ersten Weltkriegs diente Montgomery in verschiedenen Einheiten und konnte sich durch seine Tapferkeit und Führungsqualitäten auszeichnen. Nach Kriegsende war er als Ausbilder tätig und nahm an verschiedenen Expeditionen und Kriegsspielen teil, um seine Kenntnisse in taktischen Fragen zu vertiefen.
Während des Zweiten Weltkriegs wurde Montgomery 1942 zum Oberkommandierenden der britischen Truppen in Nordafrika ernannt. Dort gelang es ihm, die deutsche Armee unter Erwin Rommel in einer Serie von Schlachten zurückzudrängen und schließlich zu besiegen. Montgomery, der bei seinen Soldaten wegen seines braunen Filzhuts, den er stets trug, den Spitznamen „Monty“ hatte, wurde zu einem nationalen Helden und erlangte internationale Berühmtheit.
Nach der erfolgreichen Schlacht von El Alamein wurde Montgomery 1944 zum Befehlshaber der Alliierten Landstreitkräfte in Europa ernannt. In dieser Funktion war er maßgeblich am Erfolg der alliierten Invasion in der Normandie beteiligt und trug entscheidend zur Niederlage Deutschlands bei.
Montgomery hatte während des Krieges immer wieder Auseinandersetzungen mit anderen Kommandeuren und Politikern, insbesondere mit General Dwight D. Eisenhower, dem Oberbefehlshaber aller alliierten Streitkräfte in Europa. Monty, der als äußerst selbstbewusst galt und sich oft in den Vordergrund drängte, war jedoch auch bei seinen eigenen Soldaten sehr beliebt und respektiert, da er sich persönlich um ihre Belange kümmerte und sie motivierte.
Nach dem Krieg wurde Montgomery zum Viscount Montgomery of Alamein ernannt und diente noch einige Jahre in verschiedenen führenden Positionen der britischen Armee. Er setzte sich auch für die Verbesserung der Beziehungen zwischen Deutschland und Großbritannien ein und war ein Befürworter der europäischen Integration.
Bernard Montgomery starb am 24. März 1976 im Alter von 88 Jahren. Er gilt als einer der erfolgreichsten Militärbefehlshaber des 20. Jahrhunderts und hat maßgeblich dazu beigetragen, den Zweiten Weltkrieg zu gewinnen. Sein Vermächtnis wird bis heute in der britischen Armee und bei Militärhistorikern hoch geschätzt.